Los primeros registros históricos de la localidad datan del 15 de mayo de 1293, cuando el Rey Sancho IV donó a Talavera tres dehesas, incluida la que más tarde sería conocida como ‘Dehesa de los Guadalupes’, donde se repoblaron los lugares de Castilblanco y Valdecaballeros. En 1556, Valdecaballeros obtuvo el título de villa tras un pago al emperador Carlos V, otorgado por la Princesa Juana en nombre de su padre y su hermano, el Príncipe Felipe.
Hoy en día, Valdecaballeros es un pequeño pueblo con alrededor de 1.000 habitantes. Sus vecinos, conocidos como valdecaballerenses o jabalines (por el jabalí, que es un símbolo importante en su cultura y escudo), viven en un entorno natural y lleno de historia, ideal para quienes buscan un destino auténtico y pintoresco.
Ubicado en una de las comarcas con mayor biodiversidad de la Península Ibérica, Valdecaballeros conserva su riqueza natural gracias a su carácter aislado y el uso de técnicas agroganaderas tradicionales.
El pueblo destaca por su arquitectura popular de casas rústicas, con la Plaza Mayor como centro neurálgico, donde se encuentra «El Reloj», un edificio emblemático con forma de torre. Entre su patrimonio sobresale la Iglesia de San Miguel Arcángel, un templo mudéjar del siglo XV, y el Balneario de Valdefernando, uno de los centros termales más destacados de Extremadura.
En las cercanías, la Ermita de Baños, construida tras la Guerra Civil, rinde culto a la Virgen de Fátima y San Isidro, luciendo en su fachada el escudo de las Reales Dehesas de Guadalupe.
En las inmediaciones de Valdecaballeros se han hallado restos romanos y prerromanos, lo que demuestra la riqueza histórica de la zona, habitada por diversas culturas a lo largo de los siglos. Uno de los puntos más destacados es el cerro conocido como «La Isla» o «Cerro de la Barca», donde se pueden observar vestigios de castros prerromanos, dólmenes y restos de una fortificación amurallada. Estos elementos arqueológicos invitan a los visitantes a sumergirse en la fascinante historia de la región, conectando el presente con el pasado de forma única.