El En el pasado, con la existencia del servicio militar obligatorio o “mili”, los “quintos” eran los mozos llamados a incorporarse a filas cada año, lo que asimismo representaba simbólicamente su paso de la infancia a la adultez, permitiéndoseles fumar y beber y ganándose el respeto de sus mayores.
Manteniendo dicha denominación de “quintos”, y a modo de transición a la edad adulta, en Valdecaballeros se celebra el Sábado Santo el llamado Arco de los Quintos. A primera hora de la mañana, comienzan los mozos a cortar los pinos y recoger el monte bajo, utilizando dichos elementos para levantar en la plaza del pueblo el arco que da nombre a la festividad. Se adorna el mismo con hortalizas, flores y banderas de los propios quintos, bordadas a mano por las mujeres del municipio. La colocación de las banderas atiende a un sorteo previo. Construido el arco, hacen guardia en torno al mismo, para asegurarse que nadie pase debajo de él hasta que lo haga la Virgen Dolorosa, protectora de los quintos.
En la que la imagen del Cristo, a la que acompañan los hombres, sigue un itinerario determinado, mientras que la imagen de la Virgen (portada por cuatro quintos) sigue otro diferente, siendo acompañada durante el mismo por mujeres. Confluyen ambos itinerarios en la plaza, produciéndose el anhelado “encuentro”.
Debido a su profesión de labrador, a San Isidro se le considera patrono de los labradores y es venerado en muchos pueblos con procesiones en las que se bendicen los campos. El 15 de mayo, día de su festividad, Valdecaballeros realiza una romería en las que las carrozas son las protagonistas del evento.
Durante varios días, Valdecaballeros alberga música, baile, comida deliciosa y diversión para todas las edades. La programación es rica y variada, con algo para todos los gustos y edades.
Entre los eventos destacados se encuentran procesiones en honor a San Antonio, actuaciones de grupos folklóricos, conciertos de orquestas en vivo, torneos de pádel y fútbol sala, talleres infantiles y mucho más. Los participantes podrán disfrutar de deliciosas comidas y bebidas en los salones y plazas de la ciudad, mientras que los niños se divertirán en los talleres y actividades diseñadas especialmente para ellos.
Valdecaballeros la recibe con un baile folclórico en su honor, previo a realizar la misa en la Ermita del Carmen. Una vez finalizada, se da comienzo a la romería en el entorno.
Una procesión por aguas del embalse García de Sola en el trayecto que va desde Valdecaballeros a Peloche (5km). El acto tiene su comienzo en Valdecaballeros con el embarque de la Virgen a bordo de un pesquero adornado con flores y la participación de pequeñas embarcaciones que acompañan a la imagen hasta el Club Náutico el Espolón de Peloche. Tras el desembarque y subida de la Virgen hasta el altar provisionado en la terraza del Club Náutico el Espolón, se procede a la ceremonia religiosa.
Al finalizar la misa se ofrece a los presentes sangría y el dulce típico de Peloche, los canutos.
Al caer la tarde se despide a la virgen, que regresa a la ermita construida en 2010 en las proximidades de Valdecaballeros.
Estas fiestas conmemoran la vuelta de los emigrantes que tuvieron que abandonar Valdecaballeros y que, sin embargo, cada verano vuelven para visitar su pueblo y a sus familiares. Esta festividad tiene lugar entre finales de julio y principios de agosto, donde Valdecaballeros ofrece multitud de actividades como conciertos, verbenas, actividades deportivas y lúdicas para todas las edades y mucho más.
Además de la tradicional procesión y misa, el pueblo ofrece durante los días que dura la festividad multitud de actividades como concursos, actividades infantiles y deportivas, además de verbenas y orquestas. La festividad cierra el día 29 de septiembre con la Feria de Muestras Ganaderas.
En Nochebuena en Valdecaballeros se celebra la misa del Gallo, donde los niños vestidos de pastorcillos entregan los regalos al niño.
Finalmente, el 5 de enero, durante la noche de Reyes, Valdecaballeros acoge la tradicional Cabalgata de Reyes, al final de la cual se degusta roscón de reyes en la plaza del Ayuntamiento.
Organizado por la Asociación de amigos del sol y la música. Este festival, celebrado a mediados de octubre, alberga grupos de diferentes géneros musicales como el rock, folklore, indie, metal y otros. Cabe destacar que los múltiples grupos que participan en Valdefest lo hacen de manera totalmente altruista, movidos por su amor a la música y la España rural.
Este festival fue creado por una iniciativa popular que pretende luchar contra la despoblación en la España vaciada, poniendo el foco en Valdecaballeros con el objetivo de dinamizar el pueblo y atraer nuevos visitantes. La primera edición de Valdefest tuvo lugar en 2022, donde la música se convirtió en la protagonista del evento. Sin embargo, el festival ofrece muchas otras actividades a lo largo del día, como actividades infantiles, free tours y expositores de productos locales.
